Karesioğulları'nın emirlerinden ve Dursun Bey'in veziri iken Orhan Gazi zamanında bu beyliğin Osmanlı topraklarına ilhakı sırasında Osmanlı hizmetine girdi. Karesi sancak beyliğine getirilen Orhan Gazi oğlu Şehzade Süleyman Pasa' y1 Rumeli yakasına geçmeye teşvik ettiği gibi Gelibolu ve Trakya'daki fetihlerde de önemli hizmetlerde bulundu. Birkaç koldan yapılan fetih harekâtinda bu kollardan birinin kumandanlığını üstlendi. Gelibolu'nun kuzeydoğusunda ve Tekirdağ ilinin Şarköy kaza merkezi civarinda eski bir kale olan Konurhisar'ın zaptından sonra buranın muhafızı oldu.
Konurhisar bölgesini kendine üs yapan Hacı İlbey Malkara ve İpsala’nın fethinde önemli rol oynadı. Dimetoka, Hayrabolu ve Çorlu taraflarına sürekli akınlar düzenledi.
Süleyman Paşa’nın ölümünün (ö. 1357) ardından Orhan Bey'in Bizans İmparatorluğu ile barış yapmasından sonra başlayan gevşeme sırasında Lala Sahin Paça ve Evrenos Bey ile birlikte gerilemeyi önleyen beylerden biri de Hacı İlbey' dir. Edirne'nin muhasarası sırasında Meriç nehri üzerinde çok ileri bir noktada bulunan Pythion'u (Burgos veya İlbey Burgosu) fethetti Dimetoka ve Edirne'yi sıkıştırmaya devam etti; 1359 yılında Dimetoka' yı alarak Edirne' ye güneyden, deniz yoluyla Enez üzerinden gelebilecek yardımı kesti. Daha sonra I. Murad Hüdavendigar, Lala Şahin Paşa ve Evrenos Bey'le birlikte Edirne’yi sıkıştırmayı sürdürdü.
Osmanlı kuvvetlerinin sol koluna kumanda eden Hacı İlbey, emrindeki öncü kuvvetlerle Edirne üzerine yürüyerek şehrin teslim olmasını sağladı.
Osmanlı kroniklerine göre Hacı İlbey, müttefik Haçlı kuvvetlerini Sırp Sındığı adı verilen savaşta mağlup etmişti. Söz konusu kaynaklara göre 1364 veya 1365 yılında Macar Kral I. Layos un kumandasındaki Haçlı kuvvetlerinin Edirne'yi geri almak üzere harekete geçtiler. Edirne'de beylerbeyi olan Lala Sahin Pasa bu durum karsısında telaşa kapılarak bir yandan Bursa'daki Osmanlı padişahini durumdan haberdar eder, bir yandan da Hacı İlbey i 8 10.000 kişiden oluşan bir kuvvetle düşman üzerine gönderir. Hacı İlbey çok hızlı hareket ederek Haçlı kuvvetlerine Çirmen civarında Meriç nehrini geçmelerinden sonra yetişir ve bir gece karanlıktan da faydalanarak Haçlı kuvvetlerine saldırır. Bu gece baskını sonucunda büyük bir paniğe kapılan Haçlıların bozguna uğradığı ve çoğunun öldürüldüğü kaydedilir.
Ancak Osmanlı tarihlerinde "Sırpların mağlup edildiği yer" anlamına Sırp Sındığı denilen savaşla ilgili olarak Bati kaynaklarında herhangi bir bilgi bulunmamakta, sadece 1371 deki Çirmen Savaşından bahsedilmektedir. Muhtemelen Osmanlı kaynaklarında bu iki savaş birbiriyle karıştırılmıştır, Dolayısıyla Hacı İlbey’in bu savaşta oynadığı rol şüpheli görünmekte, 1371'deki Çirmen Savasi'na katılıp katılmadığı da bilinmemektedir. Fakat her şeye rağmen Hacı İlbey, efsanevi kimliğiyle Osmanlı tarih geleneğinde Rumeli’yi fetheden Osmanlı uç beyleri arasında önemli bir yere sahip olmuştur.
